Beliau mula berkhidmat dengan Shaw Brothers melalui Malay Film Productions Ltd (MFP) sebagai seorang kerani pada tahun 1952. Namun, beliau bertekad mengasah bakat dalam bidang muzik dan azam ini semakin menebal apabila beliau bertemu dengan P. Ramlee dan tokoh-tokoh lain di MFP. Beliau menghargai keperihan bekerja dengan P. Ramlee dan pengalaman tersebut telah menjadikan beliau seorang pemuzik yang mahir.

Beliau juga salah seorang perintis kumpulan popular Panca Sitara yang ditubuhkan P. Ramlee. Pada 1968, sebaik sahaja Shaw Brothers membuat keputusan menutup Studio Jalan Ampas, Kassim dipanggil EMI Singapura untuk menjadi penerbit, Komposer dan penyusun muzik di situ. Sepanjang lima tahun bersama EMI, Kassim menerbitkan lebih 60 buah album. Pada tahun 1977 Kassim Masdor telah berundur dari EMI apabila menubuhkan syarikat rakaman sendiri iaitu Senada Record.

Beliau telah mencipta lebih 400 lagu malar segar termasuk Sapu Tangan Tanda Mata dendangan Saloma, Bahtera Merdeka (Ahmad Jais) dan Selamat Hari Raya (allahyarham Fazidah Joned). Antara penyanyi yang popular lain menyanyikan lagu-lagu ciptaan beliau, di antaranya Ahmad Jais, Sanisah Huri, Kartina Dahari, Rafeah Buang, Sharifah Aini, Ahmad Daud dan juga Sudirman. Beliau juga dipandang tinggi sebagai salah seorang komposer ulung pada akhir tahun 60an hingga ke tahun 70an.[2]